現状は、サーバーOSはLinux系の方が安心

自分は現状、Windows(ウィンドウズ)系のサーバーとLinux(リナックス)系のサーバーを両方レンタルしています。
最初にレンタルしたのはWindowsのサーバーでした。独自ドメイン混みの価格で見ると、そこが当時は一番安かったからです。
サーバーOSの世界ではWindowsはマイナーな存在であることは知っていましたが、その当時は「安ければいい」という程度の認識で、サーバーOSの違いで使い勝手がかなり違うなど想像もしていませんでしたから。
ですが、使い込むに従って、Windows系とLinux系ではかなり使い勝手が違うのがわかってきました。
結果、どう考えてもWindows系はどうも使いにくいです。少なくとも現状では。というか、今時、価格的に考えてもWindows系を選択するメリットはないのですが。

レンタル料の比較

現在、サーバーのレンタル料が安いといわれているのは、ロリポップ(Lolipop)、SAKURA Internet(さくらインターネット)あたりでしょうか。いずれにしてもLinux系です。(実際、私もロリポップを利用させてもらっています)
一時は、Windows系のOSを使う格安レンタルサーバーもなくはなかったのですが、ロリポップが行った価格破壊に、Windows系のレンタルサーバー屋さんはついて行けなかったようです。
その後、ロリポップに対抗して激安レンタルサーバー屋さんがたくさん出てきましたが、いずれもLinuxです。Windows系は皆無ではないでしょうか。

機能･使い勝手について

Windows系はCGIの互換性が低いのが大きなデメリット

Windows系はASP(Active Server Page)というサーバーサイドスクリプトが使えるのがメリットではありますが、現実ASPを使ってページを構築しているのはかなりの大企業ばかり。
ASPは開発環境が優れているので、独自のサービスを構築する際には開発コストを安くできるメリットはあるかと思いますが、世の中に無料で流通しているサーバーサイドスクリプトはほとんどすべてCGIで組まれています。
ですので、個人や中小企業レベルで縁があるのはCGIであり、ASPが使えてもあまり意味はないのが現実です。
もちろん、WindowsでもCGIは使えますが、互換性がイマイチよくありません。
現実、私はWindowsのサーバーにCGIをいくつか設置していますが、そのまま動いたタメシがありません。必ず何らかの修正が必要になりました。
比較的単純なCGIならばそれも可能ですが、MT(Movable Type)のような大規模なCGIとなると、恐ろしくて設置できません。
ましてやマッシュアップサービスの構築などの、高度なことをやろうとしたら、Windows系はほとんど不可能と言っても過言ではないのではないでしょうか。

Windows系は自由度も低い

現状もそうなのかよくわかりませんが、基本的にWindows系は自由度が低い場合が多いです。
特に困ったのは、CGIを置ける場所がcgi-bin以下ではないとだめだったこと(少なくとも当時は。今は改善しているのかも知れませんが)。
これはSEO的にもあまりよいことではありません。
たとえば掲示板のCGIを設置することを考えてみてください。サイト内の情報であるにもかかわらず、掲示板の情報はサイト外のディレクトリに格納されてしまうということになります。
これでは、ディレクトリの構造的に情報が分断されてしまい、検索エンジンに対してうまくアピールできない可能性があります。

FTPソフトの対応度でも差が

また、FTPソフトなどを使っていても、Windows系は不自由。
Windows系のサーバーOSは、ファイルの実行権限の考え方がLinuxと違うので、FTPソフトの実行権限設定機能(ファイル属性の変更機能)が使えません。

例:FFFTPの場合

FFFTP(FTPクライアントソフト)のファイル属性の設定画面。
現在の属性が000となっており、属性の変更を行っても000のままで反映されません。

結論としては、やっぱりLinux系が一番

結局、どうしてもASPが使いたいなどの特殊な事情がなければ、価格的にも機能的にもWindows系を選択する理由はないと思います。
自分も、本気で今レンタルしているWindows系のサーバーをLinux系に引っ越そうかと画策中です。